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<title>Bulbocapnin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Bulbocapnin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von (<i>S</i>)-(+)-Bulbocapnin
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Bulbocapnin
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>19</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>4</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>rhombische Prismen<sup id="cite_ref-F._K._Beilstein_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-F._K._Beilstein-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=298-45-3">298-45-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(<i>S</i>)-(+)-Bulbocapnin]</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=632-47-3">632-47-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(<i>S</i>)-(+)-Bulbocapnin-<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>]</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">72002-80-3</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(<i>RS</i>)-Bulbocapnin]</small></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">206-061-1
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.511">100.005.511</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12441">12441</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.11934.html">11934</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q1003526" class="extiw external" title="d:Q1003526">Q1003526</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>325,36 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<ul><li>213–214 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>[(<i>RS</i>)-Bulbocapnin]</small> <sup id="cite_ref-MerckIndex_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>202–203 °C <small>[(<i>R</i>)-(–)-Bulbocapnin]</small> <sup id="cite_ref-MerckIndex_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>201–203 °C <small>[(<i>S</i>)-(+)-Bulbocapnin]</small> <sup id="cite_ref-MerckIndex_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><sup id="cite_ref-Ernst_Albert_Schmidt_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ernst_Albert_Schmidt-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-biosynth.com_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-biosynth.com-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<p>Hydrochlorid
</p>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Einatmen.">332</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.">304+340</span></span></a><sup id="cite_ref-biosynth.com_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-biosynth.com-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Bulbocapnin</b> ist ein <a href="Aporphin-Alkaloid" class="mw-redirect" title="Aporphin-Alkaloid">Aporphin-Alkaloid</a><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> es ähnelt strukturell dem <a href="Apomorphin" title="Apomorphin">Apomorphin</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<div style="float:right">
</div>
<p>Es kommt in Pflanzen der Arten <a href="Lerchensporne" title="Lerchensporne">Lerchensporne</a> und <a href="Tr%C3%A4nendes_Herz" title="Tränendes Herz">Tränendes Herz</a> sowie anderen Kräutern der Familie der <a href="Erdrauchgew%C3%A4chse" title="Erdrauchgewächse">Erdrauchgewächse</a> vor.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologische_Wirkung">Physiologische Wirkung</h2></div>
<p>Bulbocapnin kann tödliche Vergiftungen bei <a href="Hausschaf" title="Hausschaf">Schafen</a> und <a href="Hausrind" title="Hausrind">Rindern</a> auslösen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Laut <i>Dorlands Medical Dictionary</i> hemmt es bei Menschen die Tätigkeit der gestreiften Muskeln. Es wird zur Behandlung eines muskulären <a href="Tremor" title="Tremor">Tremors</a> und vestibulären <a href="Nystagmus" title="Nystagmus">Nystagmus</a> verwendet. Der Psychiater Robert Heath führte in einem der größten Gefängnisse der USA Tests an Häftlingen aus, um sie mit der Substanz ruhigzustellen. Der Autor <a href="William_S._Burroughs" title="William S. Burroughs">William S. Burroughs</a> bezieht diese Handlung in sein Buch <a href="Naked_Lunch_(Roman)" title="Naked Lunch (Roman)">Naked Lunch</a> ein, in dem der fiktive Dr. Benway es benutzt, um Folteropfer gehorsam zu machen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Hisashi Asakawa: <cite style="font-style:italic">Uber den Einfluß der sog. extrapyramidalen Gifte, Bulbocapnin, Harmin und Harmalin auf den Glutathiongehalt der Leber, der Milz und des Blutes von Kaninchen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Acta Medica Okayama</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, Juni 1939 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://ousar.lib.okayama-u.ac.jp/files/public/3/32234/20160528025726995296/fulltext.pdf">okayama-u.ac.jp</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bulbocapnin&rft.atitle=Uber+den+Einflu%C3%9F+der+sog.+extrapyramidalen+Gifte%2C+Bulbocapnin%2C+Harmin+und+Harmalin+auf+den+Glutathiongehalt+der+Leber%2C+der+Milz+und+des+Blutes+von+Kaninchen&rft.au=Hisashi+Asakawa&rft.date=1939-06&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Acta+Medica+Okayama&rft.volume=6" style="display:none"> </span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-F._K._Beilstein-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-F._K._Beilstein_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">F.K. Beilstein: <cite style="font-style:italic">Handbuch der Organischen Chemie</cite>. 1897, ISBN 5-88531-394-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>877</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=vA8WAwAAQBAJ&pg=PA877#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bulbocapnin&rft.au=F.K.+Beilstein&rft.btitle=Handbuch+der+Organischen+Chemie&rft.date=1897&rft.genre=book&rft.isbn=5885313946&rft.pages=877" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-MerckIndex-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><i> The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage. 2006, S. 243, ISBN 0-911910-00-X.</span>
</li>
<li id="cite_note-Ernst_Albert_Schmidt-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ernst_Albert_Schmidt_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ernst Albert Schmidt: <cite style="font-style:italic">Ausführliches Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie</cite>. F. Vieweg, 1911, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>762</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.digibib.tu-bs.de/dfg-files/00037840/DWL/00000762.pdf">tu-bs.de</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bulbocapnin&rft.au=Ernst+Albert+Schmidt&rft.btitle=Ausf%C3%BChrliches+Lehrbuch+der+pharmazeutischen+Chemie&rft.date=1911&rft.genre=book&rft.pages=762&rft.pub=F.+Vieweg" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-biosynth.com-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-biosynth.com_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-biosynth.com_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.biosynth.com/de/es/rfqForm/biomedical-science/products/B-9400.html?sprache=de"><i>Bulbocapnine hydrochloride</i>.</a> biosynth.com; abgerufen am 16. Mai 2017.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-03016"><i>Aporphin-Alkaloide</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:3211"><i>Bulbocapnine.</i></a> In: <i>ChEBI.</i> <a href="European_Bioinformatics_Institute" title="European Bioinformatics Institute">European Bioinformatics Institute</a>,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 26. Mai 2017</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABulbocapnin&rft.title=Bulbocapnine&rft.description=Bulbocapnine&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.ebi.ac.uk%2Fchebi%2FsearchId.do%3FchebiId%3DCHEBI%3A3211&rft.publisher=%5B%5BEuropean+Bioinformatics+Institute%5D%5D&rft.language=en"> </span></span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"></span></div>
<div style="display: table-cell; vertical-align: middle; width: 100%;">
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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
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